Saint Florent Sur Cher doit sans doute sa naissance à la présence d’un gué naturel sur le Cher. A l’époque romaine, le bourg prit le nom de « Vicus Aureus », c’est-à-dire « Le Bourg Doré ». Une chaussée de César reliait Bourges à Issoudun, en direction de Poitiers et Bordeaux. Ce n’est que vers 1100 que Vicus Aureus est érigé en paroisse et devient Sanctus Florentius du nom d’un évèque de Bourges ; puis le nom ne cesse de changer pour devenir Saint Florent Sur Cher en 1599.
Le Cher a une part importante dans l’évolution de la ville, puisque navigable jusqu’en 1735, puis flottable jusqu’en 1855. Depuis le Moyen age, une corporation de mariniers et de conducteurs de bois flottant, utilisaient 2 ports : l’un en amont, près de l’actuel viaduc, et l’autre en aval du champ de foire. Le château abritant l’Hôtel de Ville, son donjon inscrit aux monuments historiques, le haut fourneau des lavoirs, témoin de la métallurgie en Berry, le Viaduc, sont des édifices caractéristiques.
Avant de devenir l’un des plus beaux hôtels de ville de la
région, le château connaît de nombreuses transformations et de nombreux
propriétaires. Autrefois, le Château était une petite forteresse sous forme
d’un rectangle avec une grande cour centrale. L’entrée s’ouvrant au sud-est
vers le pont, quatre tours garnissaient les angles et une tour supplémentaire
faisait saillie au centre. Chaque tour était reliée par un chemin de ronde.
Aujourd’hui, seuls demeurent le corps d'entrée au château.
Dénommé pavillon de l'horloge, il comprend un bâtiment doté d'une tour et d'une
chapelle. L'ensemble, du XVe siècle, est inscrit aux Monuments Historiques.
Le viaduc a été construit en 1892-1893 pour la ligne stratégique reliant directement les grands établissements militaires de Bourges à l’est et à l’ouest de la France. Il est en pierre de taille à bossage d’égales dimensions. Doté de 15 arches de plein cintre de 30 mètres d’ouverture et de 25 mètres de hauteur, il passe au-dessus de 2 routes, des 2 bras de la rivière et de l’île qui les séparent. Les piles, fondées dans l’eau, reposent chacune sur un massif de béton, établi par le moyen de caissons à air comprimé, de 6 mètres de profondeur. Au-dessus de ces piles, le viaduc est percé, de part en part, de larges galeries à ciel ouvert.
Depuis 2007 le viaduc est devenu entièrement piéton, il offre un panorama sur le Cher. De nombreuses randonnées l'empruntent.